蚊子转进这家三流高职的第一天，午餐饭盒里他最爱的那只鸡腿就被狗仔孩抢走了，蚊子不知哪来的勇气抢回了那根鸡腿，一场从校门口到河堤的追逐战就此展开。太子帮四人看到蚊子有如泥鳅般闪躲遁逃的身手，大乐，决定收他入帮。
　　隔天志龙领军找来蚊子，在学校顶楼，将追打他的狗仔孩和体育班铁人们献祭给蚊子，让他报仇个爽。“今天你不弄死他们，有一天你就会被他们弄死！”在和尚那句坚定的话里，脸上挂彩肿着一只黑眼的蚊子，朝着其中一名铁人奋力挥出生平第一枚主动攻击的拳。接着，他加入太子帮，踏入黑道。
　　和尚讲述艋舺历史，教育蚊子，蚊子如同踏进大观园，视野开展，世界辽阔。和尚送他回家，丢给他一个在黑暗中会发光的溜溜球，他胸口突然变得暖暖的，原来这种感觉就叫友情。“意义是三小？我只听过义气，没听过意义啦！”白猴的话超酷，简直是无敌真理。这一切，都像迷幻药，令蚊子上瘾。
　　而小凝，是另一件令他上瘾的事物。小凝是美与丑的综合体，她的左脸美如天使，可右脸被一个巴掌大的绿色胎记盘据着。他问小凝“你为什么要做妓女？”小凝不甘示弱回他“你为什么要做兄弟？”隔壁传来令人尴尬的打炮声，他只好拿出随身听来，和小凝一副耳机，共听一首曲。那天之后，小凝这就成了他的庇护所，他常常都想来，来看这个小学同学，那个有胎记的小女孩，他不会记错。
　　在每天打打杀杀有仇必报的过程中，太子帮五人犯下了无法弥补的滔天大错，和尚有种，顶下这一切，因此被志龙的父亲（庙口老大Geta）打得只剩半条命。和尚伤愈后，Geta送五人上山习武，是惩罚，也是锻炼，要他们理解出来打拼是靠拳头，决不能碰枪枝，这个来自西方的邪恶。
　　下山的那天，在温泉餐厅的晚宴中，蚊子意外遇见了来与艋舺老大们谈合作计划的外省挂青壮派帮主灰狼，他母亲的旧情人，也应该是蚊子的生父。而和尚察觉了蚊子的不对劲，以及席间的暗潮汹涌。
　　Geta 拒绝与外省挂合作，引起艋舺另一角头后壁厝成员文谦的不满，文谦劝说灰狼，这局要成，一定要庙口加入，否则无法摆平由庙口为首的其他十几个角头。艋舺的第一声枪响，后壁厝老大masa死了，整个艋舺黑道因此产生剧烈摇晃，太子帮五人的友谊也是，他们卷入大人世界的阴谋浪涛中，不知命运会带他们去哪里。
　　20世纪80年代，随着台湾开始戒严、经济起飞，本土帮派在利益诱惑下，道上伦理沦丧，当地帮派势力重新洗牌。万华一带血气方刚的青少年小混混，走出校园后，就在大环境影响下加入黑帮，而当自己的老大在与外省挂的械斗中身亡，老大的儿子又不够带种的紧要关头时，重情义的小混混为义气挺身而出，拚了命也要老大报仇。在黑帮的腥风血雨中，被迫在广州街一带站壁的雏妓，则成了小混混心灵的寄托。